В конце XIX века согласно новому градостроительному плану Феодосии, город расширялся в северо-западном направлении. К началу XX века начали благоустраивать набережную, на ней устанавливали памятники и общественные фонтаны. Вся набережная зона с бульварами приобрела тогда функцию общественного и культурного центра города. В конце XIX — начале XX веков в центре Феодосии появились большие красивые здания, среди которых сохранившиеся до наших дней здания гостиниц «Астория» и «Генуэзская».
Гостиница «Астория» появилась в центре Феодосии перед началом Первой Мировой войны. Ее открытие состоялось 1 июля 1914 года. Построенная местными коммерсантами братьями Изаксон, пятиэтажная гостиница стала самым крупным зданием города. В путеводителях тех лет значилось: «Вниманию приезжих! С 1 июля 1914 года открывается вновь построенная первоклассная гостиница «Астория».
В гостинице было 75 комфортабельно обставленных венской мебелью фирмы братьев Тонет номеров, водяное отопление, электричество, телефон, пылесосы. Для лечения приезжих применяли морские и пресные ванны, гидропатию. Для отдыха проживающих в гостинице работали ресторан, кафе, биллиардная комната, «читальни». Это было единственное в городе здание, в котором работал лифт. Хорошую звукоизоляцию обеспечивали слои натуральной пробки в межэтажных перекрытиях.
По сведениям руководства гостиницы, в 1914 году гостиницу посетили такие известные люди как писатель-фантаст А.Н.Толстой, поэтесса М.И.Цветаева, певец Л.О.Утесов. В 1917 году с августа по сентябрь здесь проживал писатель М.Горький. В 1960-х годах в гостинице остановились советские космонавты, прибывшие на тренировки.
Главный фасад гостиницы в модном тогда архитектурном стиле «Модерн», украшенный статуями, вазами, красивой металлической решеткой и увенчанный по бокам куполами, выделялся своим необычным видом среди других зданий города. В путеводителе Боссолини, выпущенном в 1914 году, была указана стоимость проживания в номерах — от 1 р. 25 коп. до 10 р. в сутки.
К сожалению, каким был внутренний интерьер гостиницы, неизвестно, так как в записях того времени нет никаких указаний.
В годы Гражданской войны в апреле 1918 года в здании размещался Совет рабочих солдатских и крестьянских депутатов, а в мае-июне 1919 года — Военно-революционный комитет. В 1920 году перед отъездом в эмиграцию здесь жил с семьей Главнокомандующий Вооруженными Силами Юга России генерал-лейтенант А.И. Деникин, сюда он перенес и свою ставку. 12 мая 2006 года на здании была установлена мемориальная доска, сообщающая об этом историческом факте.
В «Астории» Деникин в ночь с 1 на 2 апреля 1920 года передал военные полномочия, подписал приказ о передаче военной власти генералу Врангелю. В вестибюле гостиницы он прощался с офицерами своего штаба, с друзьями.
Сильно пострадавшее здание гостиницы во время войны, было отремонтировано в 1946 году. В 1960-63 годах к старому зданию была сделана пристройка, которая сильно отличалась от него своей советской архитектурой.